公元前489年，夫差听说齐景公死后大臣争夺权力，新立之君幼小无势，于是准备攻打齐国。
伍子胥劝谏说：“越王勾践吃饭不设两样以上的菜肴，穿衣不用两种以上的颜色，吊唁死者，慰问病者，这是想到利用民众伐吴报仇啊。勾践不死，必为吴国大患。现在越国是我国的心腹大患，您却不注重，反而把力量用于齐国，岂非大错特错！”夫差不听，北伐齐国，在艾陵大破齐兵。兵至缯邑，召见鲁哀公并索取百牢。季康子派子贡列举周礼来劝说伯豁，夫差才停止进军。于是夫差留下来略取齐、鲁两国南疆土地。
公元前487年，夫差为驺国讨伐鲁国，至鲁，与鲁定盟后离开。
公元前486年，夫差在邗（今江苏扬州附近）筑城，又开凿邗沟，连结了长江、淮河，在艾陵之战中全歼10万齐军。
公元前485年，齐国和鲁国发生纠纷，齐国请求吴王出兵相助，夫差一口答应下来。伍子胥又劝谏道：“大王不应该伐齐，而应该灭越。”夫差听够了他的这种论调，默然无语。伍子胥叹道：“大王不听我的话，再过三年，吴国就变成废墟了。”
越王正希望吴国劳师费饷，便推波助澜，极力促成其事，亲率官员前去朝贺，赠送大批礼物，还愿意派出三千甲兵随吴王出征。
吴、齐联军到了中途，鲁国知道无法抵御，便向齐国赔礼求情，齐国便不想攻打鲁国了，叫吴王退兵。夫差出来一次，怎能两手空空回去，齐国的出尔反尔也激怒了他，他掉过头来去攻打齐国了。鲁国听说吴国要打齐国，忙给吴国送礼，愿意出兵和吴王一起攻打齐国。吴国和鲁国联合攻打齐国，齐国上下一片混乱，齐国大臣们杀了惹事的齐悼公，向吴国求和，愿意年年纳贡。夫差见稍一出手便收服了两个大国，十分得意。可他没注意到的是，吴国年轻精壮的士兵却有很多死于战争之中，而且也树敌甚多。
这时伍子胥的死对头太宰伯豁来报告夫差：伍子胥要反，而且提出了有力的证据。原来伍子胥见屡次谏阻吴王无效，知道吴国迟早要亡，自己虽然随时准备殉国，却爱子心切，借出使齐国的机会把儿子寄养在齐国的一个大夫家里，而齐国正是吴国的敌国。夫差开始还不敢相信，派人去调查，发现情况属实后，夫差大怒道：“他真的要反了！”
看到吴王夫差这样胡闹下去会招致吴国的毁灭，伍子胥不惜老命前往姑苏台重提那些逆耳忠言。夫差的忍耐终于达到了极限，在伯豁的谗言刺激下，他像一只被挑怒的疯狗一样狂怒起来，赐给这位元老旧臣一把属镂宝剑，令其自裁。伍子胥临死前愤怒地说：“必取吾眼置吴东门，以观越兵入也。”夫差听了大怒，命人取伍子胥的尸体，盛以鸱夷之皮，投入江中。吴国人可怜他，在江边立祠纪念。元人廖毅有感于伍子胥的事，作《伍王庙》一诗以悼：“浩浩凌云志，巍巍报国心。忠魂与潮汐，万古不消沉。”
伍子胥死后，吴王宠信太宰伯豁，朝政更加腐败昏暗。这时，勾践召见范蠡，问道：“吴王已杀伍子胥，阿谀之徒日众。可否伐吴？”范蠡说：“反常的迹象虽然已经萌芽，但从天地的整体看，吴国灭亡的征兆尚不十分明显，现在还不可伐吴。”
越王勾践十四年（公元前483年），吴国遇到天灾，没有粮食，民不聊生。勾践又欲乘机伐吴。范蠡说：“天时已至，人事未尽，大王姑且等待。”勾践闻言大怒：“我与你谈人事，你以天时应付我；现今天时已至，你又借口人事来推诿。这究竟是什么意思？”范蠡回答说：“大王勿怪。人事必须与天时、地利互相参会。方可大功告成。现在吴国遭灾，人民恐慌，君臣上下反而会同心协力，来抵御内忧外患。大王宜照旧驰骋游猎，歌舞欢娱。吴国见此，必然不修德政，待其百姓财枯力竭，心灰意懒，便可一举成功了。”勾践强压复仇怒火，依然等待时机。
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