此词写作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。
下片“无端”三句，再进一步追忆当时欢聚之乐。“无端”是不知何故之意，言老天好没来由，赐予她一份娉婷之姿，致使我为之神魂颠倒 。“夜月”二句叙写欢聚情况，借用杜牧诗句“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不知。”
《赠别》含蓄出之无浅露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”义同“奈何”）叹惋好景不常，倏又离散。“素弦声断 ，翠绡香减”，仍是用形象写别离，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又写当前景物，以景融情。“片片飞花弄晚 ，蒙蒙残雨笼晴”，是凄迷之景，在怀人的深切愁闷中 ，观此景更增惆怅，故用“那堪”二字领起 。结尾“正销凝，黄鹂又啼数声”，又是融情入景，有悠然不尽之意。洪迈《容斋四笔》卷十三云：“秦少游《八六子》词云：‘片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。正销凝 ，黄鹂又啼数声。’语句清峭，为名流推激 。予家旧有建本《兰畹曲集》，载杜牧之一词，但记其末句云：‘正销魂，梧桐又移翠阴。’秦公盖效之 ，似差不及也。”洪迈指出秦观词此二句是从杜牧词中脱化出来。
此词在语言上好用对句，如“柳外水边”、“夜月春风”、“素琴翠绡” 、“飞花残雨”皆是，尤以“夜月”和“飞花”两联为佳，不仅语言工丽，而且各具意境。全词情景交融，景语情语难分，可谓感人至深，独具匠心。