这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托 ，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
此词的写作背景，据张世南《游宦纪闻》称：“尝于友人张正子处，见改之（刘过字）亲笔词一卷，云：‘壬子秋 ，予求牒四明，尝赋《贺新郎》与一老娼。至今天下与禁中皆歌之 。江西人来，以为邓南秀词，非也。”壬子为宋光宗绍熙三年（1192），当时刘过已三十九岁。这年秋天，他去宁波（四明）参加选拔举人的牒试，又遭黜落。失意中邂逅了一位半老徐娘式的商女。一种“同是天涯沦落人”的沧桑感，使他们的心接近了。于是写下了这首著名的《贺新郎》相赠。
“老去”三句，起笔斩绝 ，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。现在却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉吧。一个“倦”字包含了多少挫折与酸辛呵 。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到今天的落魄 ，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？
文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现 。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实 ，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自孝宗淳熙十三年（1186）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘 ”的铺垫 ，就变得凄艳入骨 。句中连用“ 曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了 。刘过是一个以天下为己任的志士 ，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心 ，请缨无路”的痛苦 ，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他何曾有过真正的欢悦呢？“彼此”句小作馆结，如今一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对 ，怎能不令人肠断魂消？“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫！
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意 ），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来 。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声 。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么 ，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴 ”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦 。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇 ，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人 ，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。
刘过此时的处境与白相似 ，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠 ，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。

刘过作为一位爱国志士，平生以匡复天下，一统河山为己任。他力主北伐，曾上书宰相，痛陈恢复中原的方略，但却不被苟且偷安的当政者所采纳。他自己也屡试不第，一生布衣。因此他浪迹江湖，先是南下东阳、天台、明州，北上无锡，姑苏、金陵；后又从金陵溯江西上，经采石、池洲、九江、武昌，直至当时南宋前线重镇襄阳。这首《贺新郎》大约写于词人西游汉沔（今武汉）时。
开头三句直接写数日“西来”途中的情景。而这三句以至全篇的重心和题眼就在“弹铗”二字。这里借用《战国策·齐策》冯谖弹铗而歌的故事：说自己的愁苦“ 西来”，是由于没有受到重用，因此四处漂泊 。“大抵起句便见所咏之意，不可泛入闲事，方入主意 ”（沈义父《乐府指迷》）。此词的开头正是如此开门见山，直接切题。他把自己壮志难酬、怀才不遇的“ 意”，借冯谖弹铗的故事，明白表示出来，而且贯穿全篇起到统摄全局的作用。
“梦里寻秋”的“秋” ，其意似不只是指季节，还别有所指。“梦里寻秋” ，隐含着两层意思，一是“国脉微如缕”（刘克庄），隐喻国势的颓败和山河的破碎；二是寻而不得，以致成梦。但即使在梦里，也仍是“秋不见”。接着却是一句自相矛盾的话：“秋在平芜远渚 ”。陈亮曾用“芳菲世界”比喻沦陷了的北方大好山河 ；“平芜远渚”正与之相仿佛。这两句悖论的话暗示词人对国事的关怀和伤心，虽日里、夜里、梦里都在追求 ，结果却是可望而不可得 ，大有屈原“吾将上下而求索”（《离骚》）的意境。
“想雁信家山何处 ”？希望鸿雁作使传递书信，可是音信全无，故乡何处？念国思家，在这首词中是紧密联系在一起的。这句也正如“雁不到，书成谁与”（张元干《贺新郎》），表明家乡遥远。国事既不堪问，家乡又音信杳然，于是引起下面的万千感慨：“万里西风吹客鬓，把菱花、自笑人憔悴。留不住 ，少年去”。异乡作客，本已可悲，何况又值万木萧疏、西风萧瑟的秋天 ，它和“ 万里悲秋常作客”（杜甫）一样，映现出作者无法排解的忧伤。对镜自照，两鬓如霜，人已垂垂老矣，美好的时光已经匆匆地消逝了 。“自笑人憔悴” ，大有物是人非的感慨。“放浪荆楚 ，客食诸侯间”（岳珂《柽史》）的刘过，本来是较达观的。这次西游，他不仅游览了名山胜迹，而且还特别凭吊了虞允文大败金兵的采石，周瑜破曹的赤壁，边防重镇的襄阳和岘山的堕泪碑。许多年以后，他还一直怀念着 ：“楚王城里，知几度经过，摩挲故宫柳瘿”、“乾坤谁望，六百里路中原，空老尽英雄，肠断剑锋冷”（《西吴曲·怀襄阳》）。由此，可见他虽在落魄漫游中，也是怀着豪情壮志的。这几句是词人韶华已逝，而功业未建的感慨，萧瑟中暗含着悲愤 ，从“自笑”（词人的自嘲）两字中隐隐地折射了出来。
下片换头处的“男儿事业无凭据 ”，从结构说和上阕的首句一样 ，是自我抒怀的一个关键句 。古云“男儿志在四方”，但功名事业皆如云烟，毫无着落，惹起词人无限伤心往事。词人只能从回忆中以当年的放浪形骸中 ，寻求精神上的解脱。“记当年、击筑悲歌，酒酣箕踞” ，用《史记·刺客列传》“高渐离击筑 ，荆轲和而歌”事，以坚决抗秦的悲剧英雄荆轲、高渐离比况自己和朋友，情投意合，慷慨悲歌，豪放不羁。并用阮籍在大将军司马昭的宴会上“箕踞啸歌，酣放自若 ”（见《世说新语·简傲》），表示自己的不拘礼法、不可一世之概。刘过是一个好饮酒、喜谈兵、睥睨今古、傲视一世、具有诗情将略和才气超然的人。
他不仅“奏赋明光，上书北阙”（《念奴娇》），而且他曾想弃文就武，投笔从戎，血战沙场为国家建功立业，但却始终没有得到统治者的重用，而“不斩楼兰心不平”的壮志，也在现实中被撞得粉碎，成为无法实现的幻想。
但词人并没有就此消沉颓废“ 腰下光芒三尺剑，时解挑灯夜语；更忍对灯花弹泪 ？”尽管一事无成，功名事业尽付东流，可是自己仍是壮志未衰，时时与朋友夜里挑灯看剑，连床夜语，又岂忍对灯花弹泪？
最后四句明知国运不可挽回，壮志难以实现，却仍然死不了这颗心，不能忘情国事是刘过的一大悲哀，也是他最可爱的地方。由对国事的感慨转入个人身世的飘零 。“唤起”两句指杜甫怀念李白的诗句。杜甫在长安城（今陕西西安市）东南的杜陵附近地区住过，自称杜陵野客，杜陵布衣。他有《寄李十二白二十韵》诗 ：“落笔惊风雨，诗成泣鬼神”。又《春日怀李白》诗 ：“渭北春天树，江东日暮云。何时一樽酒，重与细论文 ”。词人以李白自比，希望有杜甫那样的知己能理解自己，安慰自己。结句点出写此词以泄心中愁苦，聊作羁旅中的安慰。
这首词由首至尾，直抒胸臆，挥洒无余，倾吐出词人“西来”路上的感受 。“词之言情 ，贵得其真”（沈祥龙语），可说正是此词的主要特色。其次 ，此词典故都能恰到好处 ：“弹铗西来路”，像随手拾取，却包容了丰富的意蕴，既是叙事，又是抒情。用“击筑悲歌”、“酒酣箕踞”写豪情与友谊，维妙维肖，神态毕现。后用杜甫诗句抒发羁旅况味 ，也情思隽永，妥贴自然，切合此刻自身的情怀。