此词作于词人临终前夕，词中总结了自己的一生，以深沉有力的笔触，描写重经天长道中所见所感所思，刻画出自己垂老羁旅，飘零憔悴的形象，表达出自己在人生旅途上凄然伤痛，怅惘迷茫的情感。
起笔三句写天气的由雨而睛 。细雨中 ，星星柳芽，含着雨珠，忽然映照出放晴的阳光。旧时游过的溪流，水面上，霎时雨花消失了，可是，正月里，辽阔的江北平原上，还感到春意未多。于是逗出下面三句 ，写气候的冷暖不定 。料峭春寒，直透驼褐，正好，初春的太阳出来替人努力驱扫寒气，但是，轻云却拼命地把初日遮住。真是无可奈何。这三句把通常情景委婉写出，描绘老境不堪“叹事与”一句直至歇拍，从天气的阴晴冷暖，变幻不定，转写人生的今昔盛衰，变化无常，情景相衬，转换自然。“事与 ”句化用杜牧诗“恨如春草多，事逐孤鸿去”（《题安州浮云寺楼》），一笔带过四十余年情事。接入下句“身与塘蒲共晚”。词人夙擅文词，与庚肩吾同’；此时年老失官，避兵乱道间奔走还南京不同，故用“身与塘蒲晚”一句，概尽李贺为瘐肩吾“作《还自会稽歌》以补其悲 ”之意，借以自况。运前人成句只添一“尽”字、“共”字，语省而意丰，可见用典之妙 ，造语之工 。“争知”即怎知 ”，下言此番长途远征，又经此地，凝神独立在风沙中，实出意料。不由人追念起初来时，是以布衣西入都门，求取功名，正当红颜黑发的英年，而今地犹此地，人则已憔悴非复当年，令人无限嗟伤 ！这八句，领以“叹”字，结以“嗟”字，感喟何其深沉。
换头四句，写眼前景物依旧。天长，位于古代东楚（三楚之一）的南北之交 ，平野寥廓，四望接天。
“乔木依前”，“依前”应上“曾到处，旧时所见乔木尚在；“临路攲斜”，则已非复日之挺然直立，比喻自己朱颜翠发时曾到此地 ，今以颓唐暮齿 ，犹困于道途 。合时地景物 ，上下片衔接过渡紧密。“重慕想”领起的五句，“重”，深、甚之意。借说深慕召平、陶潜以表己身出仕的自悔 。召平原是秦东陵侯 ，秦破后，隐迹长安城东，种瓜为生。陶潜曾为彭泽令。他初次出仕为州祭酒，不堪吏职，不久辞职归里，州官召为主簿 ，亦不就 ，躬耕自活。这几句主要用陶潜事，写及召平只是陪衬。陶《饮酒》诗也称美“邵生瓜田”的事，言通达知命的人了解荣枯寒暑代谢的至理，就将毫不犹豫地退隐。陶潜引召平为同调，故词中一并写入。作者仕途不达，宦移南北，晚年又避兵流离 ，故转生何不早隐之念，从慕想召 、陶背面托出。下片两韵九句，续写天长道中所见所感，含意深入一层。
词人饱经了宦海飘泊，神宗、徽宗三朝的剧烈党争 ，尤其是目击了“多谢故人“六句一韵 ，一气贯注到收尾 ，写天长故人殷勤好客 ，比得上西汉郑当时，郑曾安排车马至郊外迎送宾客；又比得上东汉孔融，融宾客盈门，东度春天，故人的盛意，使老年遭遇乱离的词人感激不已，可是最后，词人反而倍加伤感：“翻令倦客思家！”这结句反跌愈发有力。
词中言志极可注意。词人在自己生命的暮年，同时也是北宋王朝的暮年，深情地尚友着两位古人，一位是亡国后晦迹民间的召平，一位是弃官归隐的陶渊明，这就透露出对当时政治局势的不祥预感，和对几十年政治生涯的厌倦。南宋周密《浩然斋雅谈》卷下记载：“（徽宗）以近者祥瑞沓至，将使播之乐府，命蔡京微叩之，邦彦云：某老矣 ，颇悔少作 ！”可见，词中慕想召、陶之志并非虚语。
此词言情体物 ，穷极工巧 。作者写情，曲折盘旋 ，逐层深入，由景物感触而引入情绪，产生联想，回忆往昔，审视现实，展望未来。展开幻想，把一腔怅惘之情表达得淋漓尽致。