1275 年（宋恭宗德祐元年），皇帝年幼，朝政大权操纵在贾似道这个奸相手中。元兵大兵南下，临安已为其囊中物。朝廷上下恐慌一片。独有贾似道却匿情不报，在杭州过着纸醉金迷的生活，曾有人作诗讽刺他：“山上楼台湖下船 ，平章醉后懒朝天。羽书莫报樊城急，新得蛾眉正少年。”
这首词《百字令》即作于此时。词的基调较为哀婉动人，令人心中自然升腾起一种对贾氏之流的切齿之恨 。在1276 年 ，元兵攻入临安，太后降诏投降，南宋小朝廷临安至此而亡。
上阕写杭州西湖景色 。“半堤花雨”起句，扣住西湖 。游人绕堤游览 ，堤上春花凋残 、落地如雨；“ 对芳辰 ”三月暮春。这样的西湖景观，写得既概括 ，又形象。“消遣无奈情绪”，“无奈”，空虚廖落、无可奈何。愁绪满腹，赏景排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。正所谓“抽刀断水水更流，举酒消愁愁更愁 。”下面数句写触目所见 ，其中浸透了这种对景难排的惜春 、伤春之情 。“ 春色尚堪描画在 ，万紫千红尘土”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已尘落矣。好景不长，大势已去。
“ 鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼，呼唤归去。黄莺收起歌喉，春光寥寂；惟有紫燕呢喃，尚作留语。“绕栏红药，韶华留此孤主”：红红的芍药花在栏干边盛开，仍在装点着春色，灼人的红色 ，却点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，使人寂寞 ，甚至有点惨然！“韶华留此孤主”情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口 。对着“绕栏芍药”，词人心中的凄凉幽怨之情喷发而出，使人顿起惜春、伤春之情。
“真个恨杀东风 ，几番过了，不似今番苦。”总揽上阙 、引出下阙。“真个”表明恼恨已极。东风过了，春意阑珊，令人可恨。细分析词人恨之所在，不是自然界的节序更替，而是人事的沧桑变化 。“乐事赏心磨灭尽 ，忽见飞书传羽”。直陈其事，南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，倾刻磨灭，而军情紧急，北兵将至。
“ 湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”面对大好河山 ，而亡国之祸将临 ，此景此情，令人怎不神伤。字字凄咽，语语沉痛！联系“无奈情绪”其政治内涵，更一目了然了。“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”此景写情 ，曲笔直书 ，表达极为含蓄 。回到春景，“ 犹自”两字，用笔拙重，如王安石诗中表意。“隔江犹唱后庭花 ”。 杨柳袅娜，如在东风中舒腰曼舞，它何曾懂得世人忧国伤时的苦痛呢！
这是一首暮春游湖，即景抒怀之作。但诗中表达的意蕴已大大超越了赏景的本身 。在国破家亡之际，诗中心中所想的不是花枝柳色，而是国家兴亡。词中的暮春之景，恰如将亡的偏安南宋王朝。清朝陈廷焯在《 白雨斋诗话 》中评论此词说 ：“宋德祐太学生《百字令》。《祝英台近》两篇，字字譬喻，然不得谓之比也 。此词太浅露、未合风之旨。”这篇评论非作者本意，是陈氏未揣透之。