这是蒋捷自己一生的真实写照 。词人曾为进士，过了几年官宦生涯。但宋朝很快就灭亡。他的一生是在颠沛流离中度过的。三个时期，三种心境，读来也使人凄然。
这首词作者自己漫长而曲折的经历中，以三幅象征性的画面，概括了从少到老在环境、生活、心情各方面所发生的巨大变化。
“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐 。”展现的只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量，从红烛映照 、 罗帐低垂这样氛围中引发青春与欢乐的联想，抒发了“少年不知愁滋味”的情怀。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的索漠。
“壮年听雨客舟中，江阔云低断雁叫西风 ”。一个客舟中听雨的画面，一幅水天辽阔、风急云低的江上秋雨图。而一失群孤飞的大雁。恰是作为作者自己的影子出现的。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常东奔西走，四方漂流。他通过只展示了这样一幅江雨图 ，一腔旅恨、万种离愁却都已包孕其中了。
“而今听雨僧庐下，鬓已星星也 。”描写的是一幅显示他的当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山已易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，自己却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情，一任阶前点滴到天明”。表达出词人无可奈何的心绪，使其“听雨”嘎然而止。
蒋捷的这首词，内容包涵较广 ，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。
层次清楚，脉络分明。上片感怀已逝的岁月，下片慨叹目前的境况。是这首词又一大特色。按时间顺序 ，歌楼中少年写到客舟中壮年 ，再写到“鬓也星星”的老年，以“听雨”为线索，一以贯之。