昔年种柳：此处引语出自庾信《枯树赋》，故事则在《世说新语》，“〔东晋〕桓公北征，经金城，前为琅琊王时种柳，皆已十围，慨然曰：‘木犹如此，人何以堪？’”
姜夔二十三岁时，曾游安徽合肥，与此地的歌女姊妹二人相识，时日一长，往来酬唱，情投意合。无奈客子行色匆匆，终有一别。后来，作者屡次到合肥与二女相会，情意愈浓。光宗绍熙二年，作者再次来到合肥，但不久就离去了，这首词大概作于离去之时，以寄托对二女的无尽眷念之情。
题序中所谓“桓大司马”指桓温。而题序中所引 “昔年种柳”以下六句 ，均出庾信《枯树赋》，按此词是惜别言情之作，而题序中只言柳树，一来合肥的街巷都种柳树，因此作者写的有关合肥的情词，多借柳树发感。二来作者故意为之，以掩饰其孤寂之怀。
上半阕是咏柳。开头说，春已深，柳絮吹尽，柳阴浓绿 。这正是合肥巷陌情况。“远浦”二句点出行人乘船离去 。“阅人”数句又回到说柳。长亭（古人送别之地）边，离人黯然销魂，而柳则无动于衷，依然“青青如此” 。暗用李长吉诗“天若有情天亦老”句意，以柳之无情反衬自己惜别的深情。这半阕词用笔不即不离，写合肥，写离去，写惜别，而表面上却都是以柳贯串，借做衬托。
下半阕是写自己与情侣离别后的恋慕之情 。“日暮”三句写离开合肥后依恋不舍。唐欧阳詹在太原与一妓女相恋，别时有“高城已不见，况复城中人”之句。“望高城不见”即用此事，正切合思念情侣之意。
“韦郎”二句用唐韦皋事。韦皋游江夏，与女子玉箫有情，别时留玉指环，约定数年后来娶。后来诺言成空，玉箫绝食而死（《云溪友议》卷中《玉箫记》条）。
这两句是说，当临别时，自己向情侣表示，不会象韦皋那样“忘得玉环分付”，自己必将重来的。下边“第一”两句是情侣叮嘱之辞。她还是不放心，要姜夔早早归来 ，否则“怕红萼无人为主”。因为歌女社会地位低下，是不能掌握自己命运的，其情甚笃，其辞甚哀 。“算空有”二句以离愁难剪作结。这半阕词写自己惜别之情，情侣属望之意，凄怆缠绵。陈廷焯评此词云：“哀怨无端，无中生有，海枯石烂之情。”（《词则·大雅集》卷三）可谓的评。
姜夔少时学诗取法黄庭坚，后来弃去，自成一家，但是他将江西诗派作诗之艺术手法运用于词中生新瘦硬，自成一家。男女相悦，伤离怨别，本是唐宋词中常见的内容，但是姜夔所作的情词则与众不同。他屏除秾丽，着笔淡雅，不多写正面，而借物寄兴（如梅、柳），旁敲侧击，有回环宕折之妙。它不同于温、韦，不同于晏、欧，也不同于小山、淮海，这是极值得玩味的。