这首小词以深秋的长安为背景，触目伤怀，抒发了词人“秋士易感”的失志之悲和离愁别恨。全词不事雕琢，采用白描手法，营造出一种低沉萧瑟而又冲淡清丽的意境。
开端的“长安”可以有写实与托喻两重含义。就写实而言，柳永确曾到过陕西的长安，在另一首《少年游 》中，他写过“参差烟树灞陵桥”之类的句子。
再就托喻言，“长安”原为中国历史上著名古都，诗人往往以“ 长安 ”借指为首都所在之地，而长安道上来往的车马，便也往往被借指为对于名利禄位的争逐。柳永此词在“马”字之下接上“迟迟”两字，这便与前面的“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成了一种强烈的反衬。至于在“道”字上著以一“古”字，则又可以使人联想及在此长安道上的车马之奔驰，原是自古而然 ，因而遂又可产生无限沧桑之感 。总之，“长安古道马迟迟”一句意蕴深远，既表现了词人对争逐之事早已心灰意冷，也表现了一种对今古沧桑的深沉感慨。
“高柳乱蝉嘶”一句，写秋蝉之嘶鸣更独具有一种凄凉之致，也表现有一种时节变易、萧瑟惊秋的哀感。柳永在“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了被蝉嘶而引起哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则又以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已凋零，所以乃弥见树之“高”也。这一句给人的总体感受是凄凉萧索。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”三句，写词人在秋日效野所见之萧瑟凄凉的景象 ，“ 夕阳鸟外”一句足可以表现郊原之寥阔无垠。飞鸟隐没在长空之外，而夕阳隐没则更在飞鸟之外，所以说“夕阳鸟外 ”。值此日暮之时 ，郊原上寒风四起，故又曰“秋风原上 ”，此景此情之中，一失志落拓之词人，又将何所归何处呢 ？“目断四天垂”，只见天苍苍，野茫茫，双目望断而终无一归处。上阕是词人自写今日之飘零落拓，望断念绝，自外界之景象着笔，感慨极深。
下阕，开始写对于过去的追思，感慨一切希望与欢乐已复得。“归云一去无踪迹”一句，是对一切消逝不可复返之事物的一种象喻。柳词此句之喻托，则其口气实与下句之“ 何处是前期 ”直接贯注。所谓“前期”者，指的是旧日之志意心期和旧日的欢爱约期。对于柳永而言，这两种期待和愿望，都已经同样落空了。下面三句乃直写自己今日的寂寥落寞，“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”。早年失意之时的“幸有意中人，堪寻访”的狎玩之意兴，既已经冷落荒疏，而当日与他在一起歌酒流连的“狂朋怪侣”也都已老大凋零。志意无成，年华一往，于是便只剩下了“不似少年时”的悲哀和叹息。这一句“少年时”气脉贯注，富于伤今感昔的慨叹，叹的是所追怀眷念的往事已无迹可循。以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生 ，虚实互应，是一首艺术造诣极高的好词，也是柳永悲剧性人生的缩影。作为一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，命中注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物。这首词不仅形象地描绘出高柳乱蝉、夕阳秋原的凄凉之景，而且更寄寓着作者浓重的离愁别恨和沉痛的身世之感。通篇采用白描手法，语言朴素，意境淡远。不论从思想上还是从艺术上，此词都对宋词的发展具有开拓性的意义。

这首词抒发了作者在长安东灞桥这一传统离别场所与友人别时的离愁别恨和怀古伤今之情。全词通过描写富有寓意和韵味的景物来表达悲愁与离愁、羁旅与感昔的双重惆怅，使人触景生情，见微知著。
开篇总揽灞桥全景“参差烟树灞陵桥”一句，直接点明所咏对象，暮色苍茫中，杨柳如烟；柳色明暗处，霸桥横卧。灞桥是别离的象征，眼前凄迷的灞桥暮景，更易牵动羁泊异乡的情怀。灞桥不仅目睹人世间的离鸾别鹤之苦，而且也是人世沧桑、升沉变替的见证 。“风物尽前朝”一句，紧承首句又拓展词意，使现实的旅思羁愁与历史的兴亡之感交织，把空间的迷茫感与时间的悠远感融为一体，在貌似冷静的描述中，透露出作者沉思的神情与沉郁的情怀。“哀杨古柳”三句从折柳送别着想，专写离愁。作者想象年去岁来，多少离人在此折柳赠别，杨柳屡经攀折，纤细轻柔的柳条竟至“憔悴”！此词写衰杨古柳，憔悴衰败 ，已不胜攀折。以哀景映衬哀情，借伤柳以伤别，加倍突出人间别离之频繁，别恨之深重。
自“夕阳闲淡秋光老”一句始，词境愈加凄清又无限延伸。面对灞桥，已令人顿生离思，偏又时当秋日黄昏，日色晚，秋光老，夕阳残照，给本已萧瑟的秋色又抹上一层惨淡的色彩，也给作者本已凄楚的心灵再笼罩一层黯淡的阴影 。想到光阴易逝 ，游子飘零，离思愁绪绵延不尽，终于溢满蘅皋了。“离思满蘅皋”，是用夸张的比喻形容离愁之多，无所不在。
“一曲《 阳关 》”两句，转而从听觉角度写离愁。作者目瞻神驰，正离思索怀，身边忽又响起《阳关》曲，将作者思绪带回别前的离席。眼前又在进行一场深情的饯别，而行者正是自己。客中再尝别离之苦，旧恨加上新愁，已极可悲，而此次分袂，偏偏又在传统的离别之地，情形加倍难堪，耳闻《阳关》促别，自然使人肝肠寸断了。至此，目之所遇，耳之所闻，无不关合离情纷至沓来。词末以“独自凭兰桡”陡然收煞。“独自”二字，下得沉重，依依难舍的别衷、孤身飘零的苦况，尽含其中。
这首词运用了回环断续的艺术手法 ，借助灞桥、古柳 、夕阳、阳关等寓意深远的意象 ，不加丝毫议论，只通过凭吊前朝风物，就抒发无限的感慨，做到了“ 状难状之景 ，达难达之情 ，而出之以自然 ”（《 宋六十一家词选例言》）。