此词的创作年代不详，但从词的情调来看，很可能是王安石推行新法失败 、退居金陵后的晚年作品，因为它没有《桂枝香》的豪雄慷慨，也没有《浪淘沙令》的踌躇满志。全词采用虚实相间的手法，情真心切、恻恻动人、空灵婉曲地反映了作者积极的人生中的另一面，抒发了功名误身、及时退隐的的慨叹。
上片以写景为主 ，像是一篇凄清哀婉的秋声赋，又像是一幅岑寂冷隽的秋光图。旅舍客馆本已令羁身异乡的客子心中抑郁，而砧上的捣衣之声表明天时渐寒，已是“寒衣处处催刀尺”的时分了。古人有秋夜捣衣、远寄边人的习俗，因而寒砧上的捣衣之声便成了离愁别恨的象征 。“孤城画角”则是以城头角声来状秋声萧条 。画角是古代军中的乐器 ，其音哀厉清越 ，高亢动人，在诗人笔下常作为悲凉之声来描写。
“孤城画角”四字便唤起了人们对空旷寥阔的异乡秋色的联想。下面接着说：“一派秋声入寥廓”，“一派”本应修饰秋色、秋景，而借以形容秋声，正道出了秋声的悠远哀长，给人以空间的广度感 ，“入廖廓”的“入”字更将无形的声音写活了。开头三句以极凝练的笔墨绘写秋声，而且纯然是人为的声响，并非是单纯的自然声气。
下两句主要写作者目之所见。燕子东归，大雁南飞 ，都是秋日寻常景物，而燕子飞往那苍茫的海上，大雁落向平坦的沙洲，都寓有久别返家的寓意，自然激起了词人久客异乡、身不由己的思绪，于是很自然地过度到下面两句的忆旧。
“楚台风”用典。宋玉《风赋》中说：楚王游于兰台，有风飒然而至，王乃披襟而当之曰 ：“快哉此风！”“庾楼月”亦用典。《世说新语·容止》中说：瘐亮在武昌，与诸佐吏殷浩之徒上南楼赏月，据胡床咏谑 。这里以清风明月指昔日游赏之快 ，而于“宛如昨”三字中表明对于往日的欢情与佳景未尝一刻忘怀。
下片即景抒怀，说的是：无奈名缰利锁，缚人手脚；世情俗态，耽搁了自在的生活。风流之事可惜总被抛在一边 。“当初”以下便从“风流”二字铺展开去，说当初与心上之人海誓山盟，密约私诺，然终于辜负红颜，未能兑现当时的期约。“华表语”用了《搜神后记》中的故事：辽东人丁令威学仙得道，化鹤归来，落在城门华表柱上，唱道：“有鸟有鸟丁令威，去象千年今来归。城廓如故人民非，何不学仙冢累累”。这里的“华表语”就指“去家来归”云云 。“秦楼”本指妇女的居处，汉东府《陌上桑》中说 ：“日出东南隅，照我秦氏楼 。”秦氏楼即为美貌坚贞的女子罗敷的居处。李白的《忆秦娥》中说 ：“箫声咽，秦娥梦断秦楼月 ”，也以秦楼为思妇伤别之处，因而此处的“秦楼约”显系男女私约。这里王安石表面上写的是思念昔日欢会，空负情人期约，其实是借以抒发自己对政治的厌倦之情、对无羁无绊生活的留恋与向往。
因而这几句可视为美人香草式的比兴，其意义远在一般的怀恋旧情之名，故《寥园词选》中说此词“意致清迥，翛然有出尘之想。”词意至此也已发挥殆尽，然末尾三句又宕开一笔作结，说梦回酒醒的时候，每每思量此情此景。梦和酒，令人浑浑噩噩，暂时忘却了心头的烦乱，然而梦终究要做完，酒也有醒时。一旦梦回酒醒，那忧思离恨岂不是更深地噬人心胸吗？这里的梦和酒也不单纯是指实在的梦和酒。人生本是一场大梦 ，《庄子·齐物论》上说只有从梦中醒来的人才知道原先是梦。而世情浑沌，众人皆醉，只有备受艰苦如屈原才自知独醒。因而，此处的“梦阑酒醒”正可视为作者历尽沧桑后的憣然反悟。
作为一代风云人物的政治家，王安石也并未摆脱旧时知识分子的矛盾心理：在兼济天下与独善其身两者中间徘徊。他一面以雄才大略、执拗果断著称于史册；另一面，在激烈的政治漩涡中也时时泛起激流勇退、功名误身的感慨。这首小词便是他后一方面思想的表露。无怪明代的杨慎说：“荆公此词，大有感慨，大有见道语 。既勘破乃尔 ，何执拗新法，铲除正人哉 ？”（《词品》）杨慎对王安石政治上的评价未必得当，但以此词为表现了作者思想中与热衷政治相反的另一个侧面，却还是颇有见地的。