这首词是周密为其好友吴文英（号梦窗）的词集《霜花腴词集》而作，意在怀念亡友，追忆故国。吴文英词集题目原为《梦窗稿》，分甲乙丙丁四集，甲稿有 《霜花腴·重阳前一日泛石湖》一词。江昱按：“频洲渔笛谱》（按周密词集）有《玉漏迟·题吴梦窗 〈霜花腴词集〉》，《山中白云》（按张炎词集）有《声声慢·题梦窗自度曲〈霜花腴〉卷后》。意当时此曲盛传，遂以标其词卷也。”就是说，由于吴文英《霜花腴》一词广为流传，遂明之作为吴词集的代称。周密这首词起笔便写“老来”，下又回忆“承平年少”时，可以肯定作于宋亡之后下阕有“四桥”则又为作者倦游苏州时作（正与梦窗原词作地同）。上阕第一句称“老来欢意少”，奠定了全词的基调。那么为什么年纪大了欢乐便少了听？作者随之娓娓倾诉。“锦鲸仙去，紫箫声杳。”“锦鲸”句用李太白骑鲸仙去之事，写词友亡故。词本先有曲调，后有文词，紫箫，亦指按曲填词，“声杳”，描绘声音逝去貌 “仙去”、“声杳”连贯，给人这样的印象：仿佛梦窗一搁笔，词坛从此寂寞。“怕展金奁，依旧故人怀抱。”“金奁”，存放吴词的匣子。“怕展”，豁怕睹物思人，可是如此怀念，情动于中，又不能不展开。“依旧故人怀抱”，看见词作如见故人，还是那样的情怀接着 ，作者便描绘了往日的美好时光 。“犹想乌丝醉墨 ，惊俊语、香红围绕。”“乌丝”，即“乌丝栏”指精美的纸，“香红”，喻美丽的歌女。梦窗酒后赋词，情酣墨饱，字字珠玑，众人惊赞美女围看，那情景多么陶醉。“闲自笑”，描写自己，意思是说现在想起还私心窃喜。写到这里，亡友就仿佛在面前 ，作者直接与他话旧 ；“与君共是、承平年少。”“承平”，指宋亡前的太平时代。
“与君共是、承平年少”这句感叹是他对太平时日许多美好情景的概括。这句感叹，含有对世道变乱、人生衰老、故人亡去的伤感。“老来欢意少”的意思就比较清楚了。
上阕以回忆为主，下阕以对今日的感慨为主。“雨窗短梦难凭，是几番宫商，几番吟啸？”雨点噼里叭啦地打在窗户上，惊断了如梦往事。以前好友相会时，多少次吟啸，多少次唱和，但现在这一切都只能在回忆中冥想了。沉吟至此，无限怅惘。“泪眼东风，回首四桥烟草”，想到这里，不禁涕泗满襟。“四桥”即苏州甘泉桥，周密与吴文英当年都曾来此游赏，周密有《拜星月慢·春暮寄梦窗》写道：“一夜花落啼鹃，唤四桥吟伴。”梦窗《霜花腴》亦此地附近游赏之作。
但现在四桥“烟草”依旧，只是昔日同游的朋友已经不在了对往昔是那般陶醉，看今朝却是如此伤心。前有“闲自笑”，后有“泪眼东风”，一笑一哭，作者伤怀之情令人唏嘘。“雨窗”、“泪眼”、“烟草”令人感到空冫蒙、凄迷。
“载酒倦游甚处？已换却、花间啼鸟。”提着酒壶，游光已尽，“我这是在什么地方？”作者恍惚之间不禁心生疑问 。“甚处？”写出了他的极度迷惘，本是故地重游，而他却不知所处。“已换却、花间啼鸟”，脱化于王维“兴阑啼鸟换，坐久落花多”，从表面看似写游赏时间已长没了兴致但其中当含有痛感国破友亡的深意。
“春恨悄。天涯暮云残照”，生动地写出了作者漂泊无依，心情寂寥的景况。重游旧地，却生起如许春恨，但又无人诉说。暮云残照，既写景，亦是作者心情的写照。
作者的空虚、孤零、对故国、亡友的思念，都借这晚晴之景透露出来了。下阕与上阕一样，从怀念亡友写起，越写越动情，以至身世之感、家国之念，一齐涌出。读罢全词。我们便明白了，似作者这般经历、这般心情，怎么高兴得起来呢？无怪乎会“老来欢意少”了。