此为怀人词。作者在词中以回环曲折的结构、风流蕴藉的情致，由月下吹笛而及南飞雁，由雁而思及行人 ，抒写了清秋时节的怅惘之情。全词意境隽永，曲折往复，既丽且庄。
上片前两句，写主人公倚楼时所见所感：黄昏后，又见如眉般的一弯新月，又是为谁人持长笛，在月下吹奏哀音？首句写景，云新月如眉，也就是说眉如新月，隐有抒情女主人公的形象在。黄昏新月，常会勾动人的离思。词中更着一“又”字，可知倚楼怀人已非一朝一夕了 。“谁教 ”，犹言谁令、谁使，故作设问，是说无人欣赏，自己在月下吹笛也是徒然的。紧接“楼倚”三句 ，点明词旨为怀人 。主人公独倚高楼，在暮云中第一回看到归雁正不住地向南飞去，心下自语：可不要说远行的人要比雁还迟归啊！三句暗用隋薛道衡《人日思归》诗 ：“人归落雁后，思发在花前 。”前一“初”字，语意比上文“又”字跌深一层。时节转换，秋雁南飞，更增对行人的思念。唐赵嘏《长安秋望》诗句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，意境与之仿佛。
过片二句，写相思无望，唯有梦里相寻。小晏词中，常写梦魂寻人之意 ：“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（《鹧鸪天 》）、“梦入江南烟水路，行尽江南，不与离人遇”（《蝶恋花》），同是写梦寻，但又用意各别。本词云“路不知 ”，即是说连寻找也不可能了，语更深切 。《文选》沈约《别范安成诗》：“梦中不识路，何以慰相思？”李善注：“《韩非子》曰：‘六国时，张敏与高惠二人为友，每相思不能得见，敏便于梦中往寻，但行至半道，即迷不知路，遂回，如此者三 。’”小晏此词，运用前人故事，但又自出新意。
入梦的描写与上下文融合无垠，成为全词中有机的组成部分。从而逼出末三句：再想等他的短信寄来，以慰离恨，恐怕也已太迟，因为又到了枕畔凉生的清秋时节！梦里难寻，唯有等音书寄来，可是书信又迟迟不至，闺中人的离恨就更无法排遣了。词中不言“长信”而曰“短书”，个中已有难言之处 ，连这草草两三行的短信也没有，则游子的薄情可知。古人惯用雁足传书故事 ，“待短书”与上片“初见雁”呼应。末句表面上是说秋天到来，因而感到玉枕太凉了，其实是寒夜独居心之寒的另一种说法。
综上，此词上片写吹笛、见雁，下片写欲梦、待书。吹笛而云“谁教月下吹 ，”意即枉吹；见雁而云“漫道行人雁后归 ，”意即空见。欲在梦中相逢，而梦中又不知道路 ；等待书信到来，书信又迟迟不到。以上这一切，说明离恨无法排遣，怅惘之情愈转愈深。